
高考说明:以甲醛、乙醛为例了解醛基官能团在化合物中的应用。掌握官能团的性质和主要化学反应,并能结合同系物原理加以应用。
考纲解读:醛基官能团联系着醇和羧酸,既有可能被还原为醇,又有可能被氧化成酸。同时,醛基的不饱和性又具有类似烯烃、酮的加成反应的性质,醛分子里的烷基又有烷烃的取代反应的性质。
一、醛的结构
1.乙醛的分子式为 ,结构式为 结构简式为 或 。
2.饱和一元醛的通式是 ,其官能团是 。
二、乙醛的物理性质
乙醛是_ _色的_ 体,具有 _气味。沸点_ _,_ 挥发。溶解性是能与_ _、_ _、_ 等互溶
三、乙醛的化学性质
1.加成反应
乙醛与氢气反应的化学方程式
丙酮在镍催化加热时能与氢气反应
2.氧化反应
(1)银镜反应:向硝酸银溶液中逐滴加入少量的氨水,实验现象为__ __,滴加入过量的氨水,实验现象为 __,有关反应的离子方程式是 。再向其中滴入几滴乙醛溶液放在水浴中,实验现象为 ,反应的离子方程式是 。据此反应,可应用于_ _。
(2)乙醛与氢氧化铜溶液反应:向盛有NaOH溶液的试管中,逐滴滴入CuSO4溶液,实验现象为___ _,离子方程式为_ ,然后加入几滴乙醛,加热至沸腾,实验现象为_ __,发生反应的化学方程式为 ,据此反应,可应用于_ _。
(3)乙醛能使溴水、酸性高锰酸钾褪色吗?
四、醛类
1.饱和一元醛的通式: ,(同碳原子数的饱和一元醛、酮互为同分异构体)性质很相似。如它们都能被还原成 ,被氧化成 ,都能发生银镜反应等。
2.甲醛的分子式 ,结构简式 ,结构式为 ,甲醛又叫 ,是一种 色有 气味的 体,质量分数为 的甲醛水溶液叫
3.写出甲醛的化学性质的有关反应:
(1)与氢气加成
(2)银镜反应
(3)与新制得的氢氧化铜溶液反应
例1、(2007年高考江苏卷,衍生物)肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备:
+CH3CHO+H2O
请推测B侧链上可能发生反应的类型:________________________。(任填两种)
例2、某醛的结构简式为:(CH3)2C===CHCH2CH2CHO。
(1)检验分子中醛基的方法是____________________________________________,化学方程式为___________________________。
(2)检验分子中碳碳双键的方法是_________________________________________反应的化学方程式为___________ __________。
(3)实验操作中,哪一个官能团应先检验?
答:____________________________________________________________
例3、(2007年高考海南化学卷,衍生物)从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物:现在试剂:①KMnO4酸性溶液;②H2/Ni;③Ag(NH3)2OH;④新制Cu(OH)2,能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有( )
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
例4、已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的,下列分子中所有原子不可能同时存在于平面上的是 ( )
A.苯乙烯 B.苯甲酸
C.苯甲醛 D.苯乙酮
反馈练习
一、选择题(每小题有1~2个选项符合题意)
1.下列关于醛的说法中正确的是
A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B.醛的官能团是—COH
C.甲醛和丙醛互为同系物 D.饱和一元脂肪醛的分子组成符合CnH2nO通式
1.下列关于醛的说法中正确的是
A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B.醛的官能团是—COH
C.甲醛和丙醛互为同系物 D.饱和一元脂肪醛的分子组成符合CnH2nO通式
2.居室空气污染的主要来源之一是人们使用的装饰材料、胶合板、内墙涂料会释放出一种刺激性气味气体,该气体是
A.甲烷 B.氨气 C.甲醛 D.二氧化硫
A.甲烷 B.氨气 C.甲醛 D.二氧化硫
3.有机物在一定条件下既可以氧化成羧酸,又可以还原成醇,该酸和该醇反应可生成分子式为C4H8O2的酯,则下列说法错误的是:
A.该有机物既有氧化性又有还原性; B.该有机物能发生银镜反应;
A.该有机物既有氧化性又有还原性; B.该有机物能发生银镜反应;
C.将该有机物和分子式为C4H8O2的酯组成混合物,只要总质量一定无论怎样调整二者的物质的量之比,完全燃烧时得到二氧化碳的量必定相等;
D.该有机物是乙酸的同系物。
4.下列反应中,醛类物质做氧化剂的是 ( )
A.与银氨溶液共热产生银镜 B.与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀
C.与H2发生加成反应 D.甲醛与氧气反应制取甲酸
A.与银氨溶液共热产生银镜 B.与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀
C.与H2发生加成反应 D.甲醛与氧气反应制取甲酸
5.在乙醛与Cu(OH)2反应生成红色沉淀的实验中,关键的操作是( )
A.乙醛要过量 B.CuSO4要过量 C.NaOH要过量 D.Cu(OH)2要新制
6.实验室不宜长期放置,应在使用时配制的溶液是 ( )
①酚酞试剂 ②银氨溶液 ③Na2CO3溶液 ④氢氧化铜悬浊液 ⑤酸化的FeCl3溶液 ⑥氢硫酸溶液
A.只有②④ B.除①之外 C.只有②④⑥ D.全部
7.有机物CH2=CH—CHO能发生①水化(与水的加成反应) ②消去 ③取代 ④氧化 ⑤还原 ⑥银镜 ⑦加聚 ⑧缩聚 ⑨水解反应中的 ( )
7.有机物CH2=CH—CHO能发生①水化(与水的加成反应) ②消去 ③取代 ④氧化 ⑤还原 ⑥银镜 ⑦加聚 ⑧缩聚 ⑨水解反应中的 ( )
A.①③⑤ B.②④⑥ C.①④⑤⑥⑦ D.①③⑦⑧⑨
8.为了鉴别己烯、甲苯和丙醛,可以使用下列试剂组的是 ( )
8.为了鉴别己烯、甲苯和丙醛,可以使用下列试剂组的是 ( )
A.新制Cu(OH)2悬浊液与溴水 B.酸性KMnO4溶液和溴水
C.银氨溶液及酸性KMnO4溶液 D.FeCl3溶液和溴水参考答案:
9. 有机物CH2=CH-CHO能发生:①加成 ②消去 ③取代 ④氧化 ⑤还原 ⑥银镜
⑦加聚 ⑧水解 等反应中的 ( )
A.①④⑤⑥⑦ B.①③⑥⑦⑧ C.①③⑤⑦ D.②④⑥⑧
10. 已知丁基有4种,则分子式为C5H10O的属于醛类的同分异构体有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
11. 某种一元醛发生银镜反应,得到21.6g的银,再将等量的此醛完全燃烧,生成5.4g水,则该醛可能是 ( )
A.丙醛 B.丁醛 C.丁烯醛 D.已醛
12. 仅用一种试剂便可将苯、苯酚、四氯化碳、乙醛等4种无色液体进行鉴别,这种试剂是
A.银氨溶液 B.新制的氢氧化铜 C.溴水 D.氢氧化钠溶液
13. 已知柠檬醛的结构简式为:CH3—C=CH—CH2—C=CH—CHO
(1)1mol柠檬醛可与 mol溴发生加成反应;
(2)柠檬醛完全加氢后,生成物的名称是 ;
(3)柠檬醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式是 ;
(4)若要用实验证明柠檬醛中含有碳碳双键,正确的操作是 。
14. (2007年高考理综山东卷)(8分)乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁
(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称_______________________。
(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:
提示:①RCH2OH RCHO;
②与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
(a)由A→C的反应属于_______________(填反应类型)。
(b)写出A的结构简式________________________。
(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D()是一种医药中间体。请设计合理方案用茴香醛()合成D(其他原料自选,用反应流程图表示,并注明必要的反应条件)。
15.(2007年高考理综四川卷)(12分)有机化合物A的分子式是C13H20O8(相对分子质量为304),1 mol A在酸性条件下水解得到4 mol CH3COOH和1 mol B。B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子
请回答下列问题:
(1)A和B的相对分子质量之差是_______。
(2)B的结构简式是____________________。
(3)B不能发生的反应是_________(填写序号)。
氧化反应 取代反应 消去反应 加聚反应
(4)已知:
—CHO+;
—CHO++NaOH(浓) +。
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